• Thời gian đăng: 14:13:07 PM 30/06/2021
  • 0 bình luận

Gốc phenyl là gì? Cấu trúc, liên kết và đặc điểm cơ bản

Gốc phenyl là gì? Cấu trúc, liên kết và đặc điểm của nó ra sao? Benzyl là gì? Giữa hai nhóm chức này có điểm gì khác biệt? Tất các những câu hỏi trên sẽ được VietChem giải đáp ngay bài viết dưới đây, bạn cùng tham khảo nhé.

Gốc phenyl là gì?

Phenyl (viết tắt là Ph) là một nhóm chức tuần hoàn với công thức hóa học là C6H5-. Nó là một gốc aryl đơn trị và có liên quan chặt chẽ với benzen (C6H6), do vậy cũng có các tính chất tương tự. Tuy nhiên, khác với C6H6, nó thiếu một nguyên tử hydro trong một cacbon và có thể thay thế bởi một vài nguyên tố hay hợp chất khác.

Gốc phenyl là gì

Gốc phenyl là gì

Một số hợp chất hóa học chứa nhóm chức này như phenol, triphenylmethane, chlorobenzene,…

Cấu trúc, liên kết của gốc phenyl

  • Nhóm phenyl có sáu nguyên tử cacbon liên kết trong một vòng lục giác. Một trong số này được liên kết với một nhóm thay thế và số còn lại gắn với nguyên tử hydro.
  • Độ dài các liên kết C-C trong nhóm này tương tự nhau giữa tất cả các nguyên tử, khoảng 1,4 A. Vòng này phẳng và có góc 120o giữa những liên kết xung quanh cacbon.
  • Năng lượng phân ly của liên kết phenyl C-H cao hơn so với cặp C-H khác, khoảng 113 kcal/ mol.

Những đặc điểm của gốc phenyl

  • Khối lượng phân tử: 77 g mol-1
  • Về tính chất điện tử, nhóm Ph có liên quan đến nhóm vinyl. Nhóm thường được xem là nhóm hút quy nạp với tính âm điện lớn hơn của các nguyên tử cacbon sp2 và là nhóm cho điện tử cộng hưởng vì khả năng của thống π cho mật độ điện tử khi diễn ra sự liên hợp.
  • Các tính chất của quỹ đạo phân tử thơm cũng góp phần làm tăng tính ổn định của nhóm chức này. Các chất Ph kỵ nước, không phân cực đồng thời có xu hướng chống lại sự khử và oxy hóa.
  • Trong quang phổ cộng hưởng từ hạt nhân H-NMR, các proton nhóm chức Phenyl thường có sự chuyển đổi hóa học xung quanh 7.27 ppm. Chúng chịu ảnh hưởng từ dòng vòng thơm và có thể thay đổi tùy vào các gốc gắn vào.
  • Hợp chất chứa các nhóm Ph được ứng dụng trong y học.

Sự khác biệt giữa Benzyl và Phenyl

1. Sơ lược về Benzyl

  • Cả hai đều là các nhóm chức có nguồn gốc từ benzen nên rất dễ gây nhầm lẫn.
  • Benzyl (viết tắt Bn) là một nhóm chức gồm một vòng benzen được gắn với CH2 nhóm. Nó có công thức hóa học là C6H5CH2-. Đây là một gốc đơn trị có nguồn gốc từ toluene.
Benzyl là gì

Benzyl là gì

>>>XEM THÊM:Amino axit là gì? Vai trò của amino axit đối với sức khỏe con người

  • Chữ viết tắt Bnv được dùng để đại diện cho nhóm benzyl. Ví dụ như rượu benzyl có thể đánh dấu là BnOH.
  • Vị trí của nguyên tử C đầu tiên liên kết cùng vòng thơm được mô tả là benzylic. Vị trí của chúng được đặc trưng bởi phản ứng tăng cường. Có thể hiểu là do năng lượng phân ly thấp của các liên kết benzyl C-H, năng lượng cần thiết cho sự phân ly chúng là 90 kcal/ mol. Trong khi đó, liên kết methyl C-H là 105 kcal/ mol, còn ở cặp ethyl C-H là 101 kcal/ mol.
  • Vòng thơm đóng vai trò ổn định đối với các gốc benzyl. Tuy nhiên, liên kết C-H yếu gây ảnh hưởng đến sự ổn định của loại gốc này. Trong cơ chế hóa học hữu cơ, nhóm Bn có thể được hình thành dưới dạng gốc cacbocation C6H5CH2+ hoặc một cacbanion C6H5CH2-.
  • Nhóm chức năng này thường được sử dụng trong hóa học hữu cơ như các nhóm bảo vệ, nhất là đối với các nhóm chức axit cacboxylic hay rượu.
Hình ảnh cấu trúc phân tử của Benzyl chloroformate 

Hình ảnh cấu trúc phân tử của Benzyl chloroformate 

2. Benzyl có gì khác Phenyl?

Đặc điểm so sánh

Benzyl

Phenyl

Khái niệm

Là một nhóm chức gồm một vòng benzen được gắn vào CH2 nhóm

Là nhóm chức gồm sáu nguyên tử được liên kết trong một vòng lục giác. Một trong số chúng liên kết với một nhóm thế và số còn lại sẽ gắn kết với các nguyên tử hidro.

Công thức hóa học

C6H5CH2-

C6H5-

Viết tắt

-  Có thể dùng Bnv để chỉ nhóm Benzyl

- Ví dụ: BnOH được hiêu là rượu benzyl

- Ph phiến được dùng để đại diện cho nhóm phenyl.

- Ví dụ: benzen có thể được ký hiệu là PhH

Khả năng phản ứng

- Các vị trí benzylic đặc trưng với khả năng phản ứng tăng cường, do liên kết benzyl C-H có năng lượng phân ly thấp. Các nhóm thế Benzylic cho thấy khả năng này trong quá trình halogen hóa gốc tự do, oxy hóa hay thủy phân,…

- Các vị trí phenylic đặc trưng bởi độ phản ứng thấp hơn do liên kết phenyl C-H có năng lượng phân ly cao.

- Những chất này kỵ nước và có xu hướng chống lại sự khử cùng oxy hóa.

Năng lượng phân ly liên kết cần thiết

90 kcal/ mol

113 kcal/ mol

Ứng dụng

Dùng trong tổng hợp hữu cơ như nhóm bảo vệ axit cacboxylic và rượu

Các hợp chất chứa nhóm chức này được sử dụng trong y học như Fexofenadine dùng để điều trị dị ứng,…

Hợp chất chứa gốc phenyl thường được ứng dụng trong y học

Hợp chất chứa gốc phenyl thường được ứng dụng trong y học

Nhóm Benzyl ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ 

Nhóm Benzyl ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ

Như vậy có thể nói điểm khác biệt tiêu biểu của hai nhóm chức này là benzyl có thêm CH2 nhóm và nhóm này tạo liên kết với phân tử hoặc nguyên tử khác, trong khi ở phenyl, vòng benzen được gắn trực tiếp vào phân thử nhóm thế hay nguyên tử.

Trên đây là các thông tin cơ bản về gốc phenyl là gì, cấu trúc cũng như đặc điểm liên kết của nó mà VietChem đã tổng hợp, mong rằng qua bài viết bạn có thể hiểu hơn về nhóm chức này và đã tìm ra điểm khác biệt với benzyl. Nếu còn thắc mắc hay cần giải đáp bất kỳ vấn đề nào liên quan, bạn đọc xin vui lòng gọi đến số hotline 0826 010 010 hoặc để lại bình luận ngay dưới bài viết để VietChem có thể hỗ trợ trực tiếp và sớm nhất.

Bài viết liên quan

Vật Liệu Composite Là Gì? A-Z Về Cấu Tạo, Phân Loại & Ứng Dụng

Tìm hiểu tất tần tật về vật liệu composite: cấu tạo nền-cốt, các loại phổ biến (FRP, Carbon), ưu nhược điểm & ứng dụng đột phá. Bài viết chuyên sâu từ VIETCHEM.

0

Xem thêm

Hiệu Điện Thế Là Gì? Định Nghĩa, Công Thức, Bài Tập | VIETCHEM

Bạn thấy khó hiểu về hiệu điện thế? VIETCHEM sẽ "giải mã" khái niệm này bằng các ví dụ đời thường, công thức đơn giản và bài tập vận dụng. Tìm hiểu ngay!

0

Xem thêm

Phương trình Fe + HCl → FeCl2 + H2 | Sắt Phản Ứng Với HCl

Chi tiết phản ứng Fe + HCl ra FeCl₂ (không phải FeCl₃) và Fe + 2FeCl₃ → 3FeCl₂. Bao gồm hiện tượng, cơ chế và ứng dụng thực tế.

0

Xem thêm

Tác hại của Chloroform (CHCl₃): Hiểm họa tiềm ẩn với sức khỏe & môi trường

Chloroform nguy hiểm thế nào? Cảnh báo về độc tính, rủi ro ung thư, ảnh hưởng đến môi trường và cách xử lý sự cố hiệu quả trong thực tế.

0

Xem thêm

Gửi bình luận mới

Gửi bình luận

Hỗ trợ

HÓA CHẤT & THIẾT BỊ THÍ NGHIỆM
MIỀN BẮC

MIỀN BẮC

Hóa chất & Thiết bị thí nghiệm

0826 020 020

MIỀN TRUNG

MIỀN TRUNG

Hóa chất & Thiết bị thí nghiệm

0826 020 020

MIỀN NAM

MIỀN NAM

Hóa chất thí nghiệm

0825 250 050

MIỀN NAM

MIỀN NAM

Thiết bị thí nghiệm

0985 357 897

HÓA CHẤT CÔNG NGHIỆP TẠI HÀ NỘI & CÁC TỈNH MIỀN BẮC
Đinh Phương Thảo

Đinh Phương Thảo

Giám đốc kinh doanh

0963 029 988

Phạm Quang Tú

Phạm Quang Tú

Hóa Chất Công Nghiệp

0869 587 886

HÓA CHẤT CÔNG NGHIỆP TẠI HỒ CHÍ MINH & CÁC TỈNH MIỀN NAM
Nguyễn Hải Thanh

Nguyễn Hải Thanh

Hóa Chất Công Nghiệp

0932 240 408 (0826).050.050

Lê Thị Mộng Vương

Lê Thị Mộng Vương

Hóa Chất Công Nghiệp

0964 674 897

HÓA CHẤT CÔNG NGHIỆP TẠI CẦN THƠ & CÁC TỈNH MIỀN TÂY
Thiên Bảo

Thiên Bảo

Hóa Chất Công Nghiệp

0939 702 797

Trương Mỷ Ngân

Trương Mỷ Ngân

Hóa Chất Công Nghiệp

0901 041 154

HÓA CHẤT CÔNG NGHIỆP TẠI ĐÀ NẴNG & CÁC TỈNH MIỀN TRUNG
Phạm Văn Trung

Phạm Văn Trung

Hóa Chất Công Nghiệp

0918 986 544 0328.522.089

Nguyễn Thị Hương

Nguyễn Thị Hương

Hóa Chất Công Nghiệp

0377 609 344 0325.281.066

Hà Nội - Ms. Đinh Thảo : 0963029988 Hà Nội - Mr. Viết Hải : 0865181855 HCM : 0826050050 Cần Thơ : 0971252929 Đà Nẵng : 0918986544